Die Mitglieder des Kreisauer Kreises trafen sich als Vorsichtsmaßnahme, um nicht vom Sicherheitsdienst enttarnt zu werden (einige von ihnen wurden von der Gestapo überwacht), ausschließlich in kleineren Gruppen, die aus zwei, drei oder vier Leuten bestanden. Nur drei mal trafen sie sich in einer größeren Runde. Diese Treffen wurden auf genau jenem Gutshof von Helmuth James von Moltke in Kreisau abgehalten.
Das erste Kreisauer Treffen fand vom 22. bis 25. Mai 1942, d.h. an Pfingsten, statt. Dies sollte dazu dienen, die Aufmerksamkeit des Sicherheitsdienstes nicht auf die Gruppe zu lenken. Zum ersten Mal trafen sich damals in dieser größeren Runde: Helmuth James und Freya von Moltke, Peter und Marion Yorck von Wartenburg, Theodor Steltzer, Augustin Rösch, Hans Peters, Adolf Reichwein, Harald Poelchau, Hans Lukaschek, Asta Moltke (die Schwester von Helmuth James), Irene Yorck von Wartenburg (die Schwester von Peter).
Aus Angst vor einer Aufdeckung der Themen, die die Gruppe damals diskutierte, wurden auch Thematiken besprochen, die keinen ersichtlichen politischen Kontext hatten. Darunter war beispielsweise: die Rolle des Christentums in der Gesellschaft, die Beziehung zwischen Staat und Kirche sowie die Frage der Erziehung, des Schulwesens und der Universitäten.
Die Vorsicht, mit der die zu besprechenden Themen und der Termin für das Treffen ausgewählt worden waren, sorgten dafür, dass die Gestapo selbst nach der Zerschlagung der Gruppe 1944 nichts über das erste Kreisauer Treffen erfuhr.
Das erste Kreisauer Treffen hatte eine entscheidene Bedeutung für die weiteren Tätigkeiten der um von Moltke und Yorck von Wartenburg versammelten Gruppe. Der Erfolg dieses Treffens wurde zum Impuls für die weitere intensive Arbeit am Programm für ein zukünftiges, demokratisches Deutschland.
Der Ort dieser drei großen Treffen auf dem Gutshof von Helmuth James von Moltke bewirkte außerdem, dass die Gestapo bereits während der Ermittlungen 1944 die Gruppe mit dem Namen "Kreisauer Kreis" betitelte.
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